Was sind Terpene?

Die Basis des Dufts
Für den Geruch bzw. das Aroma von Pflanzen sind hauptsächlich sogenannte Terpene und Terpenoide verantwortlich. Terpene sind besser bekannt als der Hauptbestandteil von, in Pflanzen auf natürlichem Wege produzierten, ätherischen Ölen. Fast alle Pflanzen produzieren Terpene – manche eher wenige, andere, wie zum Beispiel Zitruspflanzen, Nadelbäume oder Cannabis, produzieren verhältnismäßig viele Terpene. Terpene sind also aromareiche Pflanzenextrakte, die hauptsächlich durch Dampfdestillation aus Pflanzenmaterial gewonnen werden.

Im zentralen Nervensystem 
Da Terpene nanopartikelwinzige, aromatische Moleküle sind, können sie die Blut-Hirn-Schranke unmittelbar überwinden und so in das zentrale Nervensystem gelangen, um dort zu wirken – im Gegensatz zu den meisten Molekülen regulärer pharmazeutischer Wirkstoffe, die dafür zu groß sind. 

Terpene aus Cannabis
Ebenso wie aus vielen anderen Pflanzen lassen sich auch aus den Blättern und Blüten der Cannabispflanze Terpene extrahieren. Die vielen unterschiedlichen Sorten von Hanfpflanzen haben dabei auch jeweils individuelle Terpenprofile. Derzeit geht die wissenschaftliche Forschung davon aus, dass Hanf-Terpene medizinische Eigenschaften aufweisen, die ebenso wie Cannabinoide auf das körpereigene Endocannabinoid-System wirken können. 

  

Verschiedene häufiger vorkommende Monoterpene welche auch in TerpPens zur Anwendung kommen:

Pinene:
Pinene kennt man im Prinzip aus jedem Nadelwald.
Sie kommen, wie der Name bereits andeutet, vor allem in Pinien aber auch in Fichten und anderen Nadelbäumen aber auch in einigen Zitrusfrüchten und Balsambäumen vor. Pinene haben entzündungshemmende Eigenschaften, können Muskeln lockern und Atemwegsverengungen reduzieren. Unter chemischen Gesichtspunkten betrachtet ist Pinen ein bizyklisches Monoterpen, das in insgesamt 6 Isomeren auftritt. Die verbreitesten Formen sind α-Pinene und β-Pinene in jeweils 2 Isomeren. Letztlich bedeutet die Unterteilung in Isomere, dass die chemische Verbindung 'Pinen' insgesamt 6 unterschiedliche Formen eingeht. Diese weisen zwar eine identische Summenformel auf, sind aber chemisch unterschiedliche strukturiert.  Auch die aromatischen Eigenschaften von Pinen fallen daher je nach Isomer unterschiedlich aus. Das Aroma von α-Pinenen errinnert deutlich an das von Kiefern oder Rosmarin, die aromatische Struktur von β-Pinenen ähnelt eher dem von Dill, Petersilie oder Basilikum.
Das Heilpotenzial von Pinen wiederum ist bereits seit Jahrhunderten bekannt. Bereits in der Antike wurden Teezubereitungen mit hohem Pinengehalt zur Linderung zahlreicher Beschwerden eingesetzt. Auch einige Naturvölkerstämme nutzen z.B. Tee aus Kiefernadeln traditionell gegen Atemwegsinfekte und Lungeninfektionen. Die verschiedenen Isomere unterscheiden sich leicht in ihren möglichen therapeutischen Eigenschaften. Im Folgenden haben wir die wichtigsten zusammengefasst.

Antibakterielles Potential:
2007 wurde in einer Studie zur Behandlung von infektiöser Endokarditis festgestellt, dass Pinene bestimmte Bakterienarten abtöten.

Positive Wirkungen in der Lunge:
Der Konsum von Pinen hat in Studien eine bronchodilatorische Wirkung, also eine Erweiterung der Bronchien in der Lunge, entfaltet. Besonders für Asthmatiker ein interessanter Ansatz für den Umgang mit akuten Atembeschwerden. Verschiedenen Studien belegen zusätzlich, dass Pinene helfen, die Lungen vor Vireninfektionen wie etwa viraler Bronchitis bzw. Pneumonie zu schützen.

Auch eine Wirksamkeit gegen den Befall der Lunge mit Stämmen des Coronavirus konnte nachgewiesen werden. (Siehe: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6259611/)

Entzündungshemmende Wirkung:
Pinene wirken stark entzündungshemmend, Studien zufolge ist der Einsatz von Pinenen ein vielversprechender Ansatz zur Behandlung von Erkrankungen wie Arthritis.

Antikanzerogenes Potential:
Wenn man den Ergebnissen verschiedener Studien glauben darf, hemmen Pinene die Vermehrung von Krebszellen.

Summenformel: C10H16
Molare Masse: 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand: flüssig
Kurzbeschreibung: farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch

Andere Namen:
Pin-2(3)-en
2-Pinen
2,6,6-Trimethylbicyclo-[3.1.1]hept-2-en
Pin-2(10)-en
2(10)-Pinen
Nopinen
Pseudopinen
6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo-[3.1.1]heptan

CAS-Nummern:
7785-70-8
7785-26-4
19902-08-0
18172-67-3 2437-95-8 (±)
80-56-8 (unspezifiziert)
23089-32-9 (±)
127-91-3 (unspezifiziert)

 

Myrcen
Myrcen besitzt grundsätzlich einen erdigen Duft nach Moschus und Nelken.  Myrcen kommt in vielen Pflanzen vor, u.a. in Mangos, Petersilie, Kiefern, Wacholder, Ingwergewächsen, Minzen , Salbei, Kümmel, Fenchel, Estragon, Dill, Beifuß, Engelwurz, Hopfen und Hanf sowie vielen anderen.

In verschiedenen Studien wurden für Myrcen zahlreiche positive Eigenschaften nachgewiesen:

Schmerzlinderung:
Mehrere Studien deuten darauf hin, dass Myrcen ein hohes Potential in der schmerztherapeutischen Anwendung aufweist. Dieser Effekt ist offenbar darauf zurückzuführen, dass Myrcen die Ausschüttung endogener Opioide im Körper fördern kann. Es regt also den den Körper zur Bildung von körpereigenen schmerzlindernden Stoffen an.

Hohes Wirkpotential gegen Entzündungen:
Eine entzündungshemmende Wirkung konnte in verschiedenen Studien, mit vielversprechenden Ergebnissen, nachgewiesen werden. In den, zumeist an Tieren durchgeführten Studien, hat sich Myrcen als starker Entzündungshemmer herausgestellt.

Stärkung des Immunsystems:
In weiteren Studien konnte für Myrcen eine signifikante immunregulierende Wirkung nachgewiesen werden. Es hemmt u.a. die Produktion von Stickoxiden in den Fresszellen der Immunabwehr des Körpers auch als Makrophagen bekannt und unterstützt diese so in ihrem Wirken.

Summenformel: C10H16
Andere Namen: 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien / β-Myrcen
Kurzbeschreibung: farblose bis gelbliche Flüssigkeit
CAS-Nummer: 123-35-3 
Molare Masse: 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand: flüssig

 

Limonen
Limonen besitzt, wie der Name bereits erahnen lässt, einen stark ausgeprägten Zitrusduft und wird bereits seit Jahrzehnten in vielen Kosmetika und Lebensmitteln verwendet. Im Körper wird Limonen sehr schnell absorbiert und kann sogar helfen, die Aufnahme anderer Monoterpene zu verstärken.
In Studien fiel Limonen als ein starkes antimikrobielles Mittel positiv auf. Derzeit gibt es laufende Studien, um das Potenzial von Limonen als Antikrebsmittel tiefergehender zu erforschen. Limonen wird ebenfalls nachgesagt, gut gegen Bronchitis zu wirken und beim Abnehmen zu helfen.

Es existieren bereits einige Studien und Belege, welche die gesundheitlichen Vorteile von Limonen darlegen

Stimmungsaufhellende Wirkung:
Limonen wirkt stimmungsaufhellend. In Feldforschungen konnte bestätigt werden, dass Limonen als ein hochwirksames natürliches Antidepressivum fungiert. Die aromatherapeutische Anwendung mit Zitrusfruchtessenzen, die naturgemäße sehr viel Limonen enthielten, führte bei Probanden zu einer signifikanten Verbesserung von Symptomen einer deppressiven Verstimmung.

Gut gegen Ängste: 
Mehrere Studien und die jahrhundertelangen Erfahrungen der klassischen Aromatherapie zeigen, dass Limonenkonsum effizient Angst und Stress lindern kann.

Stärkung des Immunsystems:
Limonen hat, wie verschiedene wissenschaftliche Studien bestätigen, positiven Einfluss auf unser Immunystem.

Entzündungen bekämpfen mit Limonen:
In weiteren wissenschaftlichen Studien wurde deutlich, dass Limonen entzündungshemmende Wirkungen besitzt.

Antikanzerogene Wirkung:
Wissenschaftlichen Erhebungen zufolge könnte Limonen krebshemmend wirken. In einer an Mäusen durchgeführte Studie, wurde nachgewiesen, dass Limonen das Wachstum von Brusttumoren hemmen könnte. Bei den anschließenden klinischen Studien am Menschen, konnte diese Wirkung  bei mehreren Patienten bestätigt werden. Eine weitere Studie, ließ darauf schließen, dass eine mehrwöchige Behandlung mit Limonen ein bestimmtes Protein hemmt, das für das Wachstum von Brustkrebszellen verantwortlich ist. Es scheint daher naheliegend, dass die tägliche Zufuhr von Limonen dem Wachstum und der Ausbreitung von Brustkrebstumoren Einhalt gebieten kann.

Anderen Studien deuten darauf hin, dass  Limonen bei Lungenkarzinomen und  Hirntumoren den programmierten Zelltod der Krebszellen einleiten kann.

Stark gegen Schimmelpilze:
Limonen hemmt die Vermehrung von (Schimmel-)Pilzen, besonders bei den Arten, die hauptsächlich Lebensmittel befallen können.

Summenformel: C10H16
Molare Masse: 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand: flüssig
Kurzbeschreibung: farblose, brennbare Flüssigkeit, charakteristischer Geruch nach Zitronen

Andere Namen:
1-Methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexen
Carven
p-Mentha-1,8-dien
1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen
4-Isopropenyl-1-methylcylohexen
Dipenten
Kautschin
Cinen
Cajeputene

CAS-Nummern:
7705-14-8 [(±)-Limonen]
138-86-3 [Dipenten unspezifiziert]
6876-12-6 [trans-1-Methyl-4-(methylvinyl)cyclohexen]

Linalool
Das Mono-Terpen Linalool ist ein weiteres sehr bekanntes und gut erforschtes Monoterpen. Linalool ist letztlich das charakteristische und geruchsbildende Mono-Terpen des Lavendel, dessen beruhigender Effekt gerne phytotherapeutisch genutzt wird. Interessanterweise werden dem Terpen Linalool auch entzündungshemmende Eigenschaften nachgesagt.

Folgende Wirkbereiche wurden bereits in Studien näher erforscht:

Neuroprotektive Wirkung:
Im Zusammenhang mit einer Studie zur Linderung der Folgen von ischiämischen Ereignissen (Schlaganfall) konnte für Linalool eine deutlich neuroprotektive Wirkung festgestellt werden. Linalool schützt die Zellen im Gehirn vor dem, mit dem ischiämischen Ereignis einhergehenden, Zerfall.

Schmerzlindernde Wirkung:
Studien zur Behandlung von Fibromyalgie belegen für Linalool eine deutliche analgetische (schmerzdämpfende) Wirkung.

Antimikrobielles & antioxidatives Potential:
Linalool hat das Potential nicht nur Pflanzen vor Bakterienbefall zu schützen, es kann diesbezüglich auch für den Menschen effektiv wirken. Auch die stark antioxidative Wirkung von Linalool wurde in einer Studie zur Behandlung von Menschen mit Karpaltunnelsyndrom nachgeweisen.

Angstlösendes Potential:
In einer Studie mit Nagetieren konnte nachgewiesen werden, dass die Tiere die linaloolhaltigen Dampf eingeatmet hatten, in plötzlich auftretenden Stresssituationen dazu tendierten, ruhiger zu bleiben und so der Situation besser zu begegnen bzw. zu entkommen.

Stärkung des Immunsystems:
Anhaltender Stress führt zwangsläufig zu Veränderungen in Zellen des menschlichen Immunsystems. In einer solchen Stresssituation nimmt die Sättigung des Blutes mit den, für die Abwehr von Infektionen zuständigen, weißen Blutkörperchen (Leukozyten) teils stark ab. 
In der Folge führt dieser Effekt dazu, dass der Organismus anfälliger für Infektionen von Aussen wird. In einer entsprechenden Studie mit Ratten konnte beobachtet werden, dass Linalool diese Reduktion eindämmt und dadurch die Wahrscheinlichkeit gesundheitlicher Auswirkungen durch Stress verringert.

Antiepileptisch:
Eine weitere Studie deutet darauf hin, dass Linalool großes Potential besitzt die Rezeptoren zu blockieren, die Glutamat im Körper binden.

Glutamat, hauptsächlich bekannt als synthetischer Geschmacksverstärker in der Lebensmittelindustrie, ist gleichzeitig einer der wichtigsten Neurotransmitter des Zentralnervensystems.
Glutamat wird im Körper in Form von Glutaminsäure auf natürlichem Wege von Neuronen und Gliazellen freigesetzt. Eine erhöhte Glutaminsäure-Sättigung im Körper wird häufig mit dem Auftreten von Epilepsie in Verbindung gebracht. Die durch Linalool verusachte Blockade der enstprechenden Rezeptoren, könnte die vielversprechende therapeutische Wirkung von Linalool bei bestimmten Epilepsiearten erklären. 

Andere Namen:

3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol (IUPAC)
Linalylalkohol
Licareol [(R)-(−)-Linalool]
Coriandrol [(S)-(+)-Linalool]

Summenformel: C10H18O

Kurzbeschreibung: farblose nach Maiglöckchen riechende Flüssigkeit

CAS-Nummern:
78-70-6 (unspez.)
126-91-0 [(R)-(−)-Linalool]
126-90-9 [(S)-(+)-Linalool]

Molare Masse: 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand: flüssig

 

QUELLEN:

Wikipedia (diverse)

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Comparative anti-infectious bronchitis virus (IBV) activity of (-)-pinene: effect on nucleocapsid (N) protein. Yang Z, Wu N, Zu Y, Fu Y.

Anti-tumor effect of α-pinene on human hepatoma cell lines through inducing G2/M cell cycle arrest. Chen W, Liu Y, Li M, Mao J, Zhang L, Huang R, Jin X, Ye L.

Antioxidative, anticancer and genotox. Elanur Aydin, Hasan Türkez, Fatime Geyikoğlu Amelioration of Scopolamine-Induced Learning and Memory Impairment by α-Pinene in C57BL/6 Mice Gil-Yong Lee, Chan Lee, Gyu Hwan Park, and Jung-Hee Jang.

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Limonene-induced Regression of Mammary Carcinomas Jill D. Haag, Mary J. Lindstrom, and Michael N. Gould2 Departments of/fuman Oncology ¡J.D. H., M. N. fi.I and Biostatistics ¡M.J. L.¡,University of Wisconsin-Madison, Madison, H'isconsin 53792

Phase I and pharmacokinetic study of d-limonene in patients with advanced cancer David M. Vigushin, Grace K. Poon, Alan Boddy, Jacqueline English, Gavin W. Halbert, Christos Pagonis, Michael Jarman, R. Charles Coombes. Cancer Research Campaign Phase I/II Clinical Trials Committee

d-limonene exhibits antitumor activity by inducing autophagy and apoptosis in lung cancer Xiao Yu, Hongyan Lin, Yu Wang, Wenwen Lv, Shuo Zhang, Ying Qian, Xiaobei Deng, Nannan Feng, Herbert Yu and Biyun Qian

Potential antioxidant and anxiolytic effects of (+)-limonene epoxide in mice after marble-burying test. de Almeida AA1, de Carvalho RB2, Silva OA3, de Sousa DP4, de Freitas RM2.

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Antioxidant activity of linalool in patients with carpal tunnel syndrome
Geun-Hye Seol, Purum Kang, Hui Su Lee, Geun Hee Seol 

Neuroprotective effects of (-)-linalool against oxygen-glucose deprivation-induced neuronal injury Hyeon Park, Geun Hee Seol, Sangwoo Ryu, In-Young Choi 

Evaluation of linalool, a natural antimicrobial and insecticidal essential oil from basil: effects on poultry. Ross C Beier, J Allen Byrd 2nd, Leon F Kubena, Michael E Hume, Jackson L McReynolds, Robin C Anderson, David J Nisbet

Aromatherapy Improves Work Performance Through Balancing the Autonomic Nervous System. Lin Huang, Lluis Capdevila 

Pain relief assessment by aromatic essential oil massage on outpatients with primary dysmenorrhea: a randomized, double-blind clinical trial. Ming-Chiu Ou, Tsung-Fu Hsu, Andrew C Lai, Yu-Ting Lin, Chia-Ching Lin

Physical and psychologic effects of aromatherapy inhalation on pregnant women: a randomized controlled trial. Toshiko Igarashi